Využití levoglukosenonu v syntéze sloučenin s naftochinonovým skeletem

Abstract

This bachelor thesis is focused on using levoglucosenone in the synthesis of the naphthoquinone containing compounds. Levoglucosenone is a versatile and easily available substance which can be prepared by pyrolysis of renewable cellulose-containing materials. The synthesis of the target compound begins with the preparation of the substrate for the tandem reaction (propargyl ether) in three steps. The following key steps of the synthesis include palladium-catalyzed tandem cyclization/Suzuki cross coupling and subsequent Heck reaction. Oxidation of the prepared methoxy-substituted naphthalene yields the o-naphthoquinone, which has a similar structure as some naturally occurring substances with naphthoquinone skeleton, e.g. mansonone D and populene C. Key words: Synthesis, naphthalenes, naphthoquinones, levoglucosenone, catalysis, polycyclic compounds

Tato bakalářská práce se zabývá syntézou sloučenin s o-naftochinonovým skeletem s využitím levoglukosenonu jako výchozího materiálu. Levoglukosenon je všestranná a snadno dostupná látka, která se získává pyrolýzou obnovitelných materiálů obsahujících celulózu. Syntéza cílové sloučeniny začíná přípravou substrátu pro tandemovou reakci (propargyletheru) ve třech krocích. Následují klíčové kroky syntézy, kterými jsou palladiem katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná Heckova reakce. Oxidací připraveného methoxy-substituovaného naftalenu byl získán o-naftochinon, který má podobnou strukturu jako některé přírodní látky s naftochinonovým skeletem, např. mansonon D a populen C. Klíčová slova: Syntéza, naftaleny, naftochinony, levoglukosenon, katalýza, polycyklické sloučeniny