Příprava a studium vlastností nových nesymetrických azaftalocyaninů obsahujících azathiocrown ether pro vazbu kationtů kovů

Abstract

1 ABSTRAKT Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra: Katedra biofyziky a fyzikální chemie Kandidát: Patrícia Šeminská Školiteľ: doc. PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Konzultant: PharmDr. Lukáš Lochman, Ph.D. Názov diplomovej práce: Příprava a studium vlastností nových nesymetrických azaftalocyaninů obsahujících azathiocrown ether pro vazbu kationů kovů Azaftalocyaniny (AzaPc) sú planárne makrocyklické zlúčeniny, ktoré sú aza- analogy syntetických farbív ftalocyaninov. AzaPc vykazujú vďaka svojmu systému konjugovaných dvojitých väzieb zaujímavé fotofyzikálne vlastnosti akými sú napríklad emitovanie fotónov vo forme fluorescencie a absorpcia fotónov v červenej oblasti spektra, ktorá je vhodná pre biologické aplikácie. Vlastnosti sa menia v závislosti na charaktere periferných substituentov a centrálným katiónom kovu. Zavedenie alkylaminovej skupiny do periférie umožňuje intramolekulárny prenos náboja (ICT), čo zapríčiňuje zhasenie fluorescencie (nefluorescentný OFF stav senzoru) a teda pokles kvantového výťažku fluorescencie k nulovým hodnotám. Pri snahe vyvinúť nové fluorescenčné senzory pre katióny kovov sa využíva mechanizmu blokovania ICT, ku ktorému dochádza po naviazaní kovového katiónu do rozpoznávacej časti (napr. azacrown ether) senzoru. Výsledkom blokácie ICT je...

1 ABSTRACT Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Department: Department of Biophysics and Physical Chemistry Candidate: Patrícia Šeminská Supervisior: doc. PharmDr. Veronika Nováková, Ph.D. Consultant: PharmDr. Lukáš Lochman, Ph.D. Title of thesis: Synthesis and Study of New Unsymmetrical Azaphthalocyanines bearing azathiocrown ether for cation binding Azaphthalocyanines (AzaPc) are planar macrocyclic compounds, which are aza- analogues of synthetic phthalocyanine dyes. AzaPc, due to their system of conjugated double bonds, show interesting photophysical properties such as fluorescence emission and absorption in the red area of the spectrum, which is suitable for biological applications. These properties depend on character of peripheral substituents and central metal cation. The attachment of alkylamine group enables intramolecular charge transfer (ICT), that causes efficient quenching of fluorescence (non-fluorescent OFF state of the sensor), and leads to decrease of fluorescence quantum yield to zero. Blocking of ICT is used in development of new fluorescent sensors for metal cations, in which metal cation is coordinated into recognition moiety (e.g. azacrown ether) of the sensor. It results in a significant increase of fluorescence (fluorescent ON state of the sensor). Preparation of...