Zlatem katalyzované cyklizace enynů v přítomnosti nukleofilu

Abstract

Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra organické a bioorganické chemie Kandidát: Michal Kadaník Školitel: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Název diplomové práce: Zlatem katalyzované cyklizace enynů v přítomnosti nukleofilu Tato práce se zaměřuje na zlatem katalyzované cyklizace substituovaného enynu v přítomnosti nukleofilu. Byl proveden screening různých zlatných katalyzátorů, stříbrných kokatalyzátorů, rozpouštědel a nukleofilů. Optimalizací reakčních podmínek jsme docílili vzniku substituovaného tetrahydropyridinu s excelentní diastereoselektivitou. Pro rozšíření naší metodologie je druhá část práce věnovaná zlatem katalyzované cyklizaci enynu se zabudovaným chirálním centrem. Tento proces proběhl enantioselektivně. Klíčová slova: katalýza zlatem, tetrahydropyridiny, hemiaminaly, hemiaminalethery

Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Organic and Bioorganic Chemistry Candidate: Michal Kadaník Supervisor: Prof. RNDr. Milan Pour, Ph.D. Title of thesis: Nucleophile-Assisted Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of Enynes This work is focused on gold(I)-catalyzed cyclizations of substituted enyne in the presence of a nucleophile. The screening of various gold catalysts, silver co-catalysts, solvents and nucleophiles was performed. We achieved the formation of substituted tetrahydropyridine with excellent diastereoselectivity by optimization of the reaction conditions. To extend our methology, the second part deals with the gold(I)-catalyzed cyclization of the enyne with chiral center. The cyclization was found to be enantioselective. Keywords: gold catalysis, tetrahydropyridines, hemiaminals, hemiaminalethers