Hodnocení lipofility pyrazinových analogů chalkonů

Abstract

Hodnocení lipofility pyrazinových analogů chalkonů Diplomová práce Svatava Balíková Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové, Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv, Heyrovského 1203, Hradec Králové Lipofilita derivátů 1,3-difenylprop-2-en-1-onu a 3-fenyl-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-onu byla hodnocena pomocí tenkovrstvé chromatografie na obrácených fázích. Jako mobilní fáze byla při RP-TLC použita směs tetrahydrofuran - fosforečnanový pufr (pH 7,0). Lipofilitní parametr RMW byl zjištěn extrapolací hodnot RM (výsledky z RP-TLC) do 100% vodné fáze. Prostřednictvím hodnot RMW byl u jednotlivých derivátů zjištěn vliv substituentů na lipofilitu molekuly. Dále byla pro deriváty 3-fenyl-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-onu vyhodnocena korelace mezi lipofilitním parametrem RMW a teoretickými hodnotami log P vypočtenými počítačovými programy. Byla zjištěna velmi dobrá korelace mezi hodnotami RMW a log P.

Lipophilicity determination of pyrazine chalcone derivatives Degree paper Svatava Balíková Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové, Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Control, Heyrovského 1203, Hradec Králové The lipophilicity (RMW) of 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives and 3-phenyl-1-pyrazin- 2-ylprop-2-en-1-one derivatives has been determined by reversed-phase thin-layer chromatography. RP-TLC experiments were carried out with tetrahydrofurane - phosphate buffer (pH 7,0) mobile phase, RMW values were obtained by extrapolation of RM valules (determined by RP-TLC) to tetrahydrofurane-free conditions. The influence of various substituents on RMW values was investigated. Furthermore the correlation between a RP-TLC retention parameter RMW and various calculated log P values was investigated in the series of 3-phenyl-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-one derivatives. Highly significant correlation was found between RMW values and calculated log P values.