Show simple item record

Preparation of optically pure compounds by stereoslective hydrogenation in a microreactor
dc.contributor.advisorKlusoň, Petr
dc.creatorJaklová, Natalie
dc.date.accessioned2019-06-25T10:07:12Z
dc.date.available2019-06-25T10:07:12Z
dc.date.issued2019
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/106687
dc.description.abstractBakalářská práce se zabývá alternativním přístupem k syntéze farmaceuticky důležitého intermediátu ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrátu ((R)-CHBE). Tato látka se využívá jako prekurzor k výrobě farmaceuticky významných sloučenin, jakými jsou například L-karnitin, (R)-4-amino-3-hydroxybutanová kyselina a (R)-4-hydroxy-pyrrolidon. V současné době dominují ve výrobě těchto sloučenin biochemické metody, nejčastěji na základě enzymatických reakcí pomocí stereoselektivních karbonylových reduktas. V této práci je popsán nový přístup, který je založen na stereoselektivní hydrogenaci ethyl-4-chloro-acetoacetátu katalyzované opticky čistým rutheniovým bifosfinovým komplexem. Celý proces byl veden v mikrofluidním reaktorovém systému. Toto uspořádání je velmi vhodné pro případné úvahy o možnosti zvětšování měřítka procesu, pro studium reakční kinetiky, pro optimalizaci reakčních a procesních podmínek apod. Pro výše uvedenou reakci byla nalezena optimální teplota reakce, tlak, složení rozpouštědlové fáze a rychlost průtoku plynné a kapalné fáze. Dále bylo popsáno užití iontové kapaliny pro zachování chirální selektivity katalyzátoru atd. Klíčová slova: (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrát, L-karnitin, mikrofluidní reaktor, hydrogenacecs_CZ
dc.description.abstractThis bachelor Thesis is introducing an alternative approach to the synthesis of the pharmaceutically important compound (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrate ((R)-CHBE). This compound is used as a precursor in the production of pharmaceutically valuable products, such as L-carnitine, (R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid and (R)-4-hydroxy-pyrrolidone. At present time these chemicals are predominantly produced by using biochemical methods largely based on enyzmatic reactions in the presence of stereoselective carbonyl reductases. In this Thesis a new approach is described, which is based on stereoselective hydrogenation of ethyl-4-chloracetoacetate catalyzed by an optically pure ruthenium bis(phosphine) complex. The whole process was carried out in a microfluidic reactor system. This assembly is highly promising for a potential scale-up, studies of reaction kitetics, optimization of reaction and process conditions etc. For the reaction described above the optimal reaction conditions, such as temperature, pressure, solvent phase composition and flow rates of gas and liquid phases, were determined. Furthermore, the use of a suitable ionic liquid preserving the catalyst's chiral selectivity was described. Key words: (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrate, L-carnitine, microfluid chip reactor, hydrogenationen_US
dc.languageČeštinacs_CZ
dc.language.isocs_CZ
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.subject(R)-4-chlor-3-hydroxybutyrateen_US
dc.subjectL-carnitineen_US
dc.subjectmicrofluid chip reactoren_US
dc.subjecthydrogenationen_US
dc.subject(R)-4-chloro-3-hydroxybutyrátcs_CZ
dc.subjectL-karnitincs_CZ
dc.subjectmikrofluidní reaktorcs_CZ
dc.subjecthydrogenacecs_CZ
dc.titlePříprava opticky čistých sloučenin stereoselektivní hydrogenací v mikroreaktorucs_CZ
dc.typebakalářská prácecs_CZ
dcterms.created2019
dcterms.dateAccepted2019-06-04
dc.description.departmentÚstav pro životní prostředícs_CZ
dc.description.departmentInstitute for Environmental Studiesen_US
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.identifier.repId209147
dc.title.translatedPreparation of optically pure compounds by stereoslective hydrogenation in a microreactoren_US
dc.contributor.refereePaterová, Iva
thesis.degree.nameBc.
thesis.degree.levelbakalářskécs_CZ
thesis.degree.disciplineMedicinální chemiecs_CZ
thesis.degree.disciplineMedicinal Chemistryen_US
thesis.degree.programChemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csMedicinální chemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enMedicinal Chemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csBakalářská práce se zabývá alternativním přístupem k syntéze farmaceuticky důležitého intermediátu ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrátu ((R)-CHBE). Tato látka se využívá jako prekurzor k výrobě farmaceuticky významných sloučenin, jakými jsou například L-karnitin, (R)-4-amino-3-hydroxybutanová kyselina a (R)-4-hydroxy-pyrrolidon. V současné době dominují ve výrobě těchto sloučenin biochemické metody, nejčastěji na základě enzymatických reakcí pomocí stereoselektivních karbonylových reduktas. V této práci je popsán nový přístup, který je založen na stereoselektivní hydrogenaci ethyl-4-chloro-acetoacetátu katalyzované opticky čistým rutheniovým bifosfinovým komplexem. Celý proces byl veden v mikrofluidním reaktorovém systému. Toto uspořádání je velmi vhodné pro případné úvahy o možnosti zvětšování měřítka procesu, pro studium reakční kinetiky, pro optimalizaci reakčních a procesních podmínek apod. Pro výše uvedenou reakci byla nalezena optimální teplota reakce, tlak, složení rozpouštědlové fáze a rychlost průtoku plynné a kapalné fáze. Dále bylo popsáno užití iontové kapaliny pro zachování chirální selektivity katalyzátoru atd. Klíčová slova: (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrát, L-karnitin, mikrofluidní reaktor, hydrogenacecs_CZ
uk.abstract.enThis bachelor Thesis is introducing an alternative approach to the synthesis of the pharmaceutically important compound (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrate ((R)-CHBE). This compound is used as a precursor in the production of pharmaceutically valuable products, such as L-carnitine, (R)-4-amino-3-hydroxybutyric acid and (R)-4-hydroxy-pyrrolidone. At present time these chemicals are predominantly produced by using biochemical methods largely based on enyzmatic reactions in the presence of stereoselective carbonyl reductases. In this Thesis a new approach is described, which is based on stereoselective hydrogenation of ethyl-4-chloracetoacetate catalyzed by an optically pure ruthenium bis(phosphine) complex. The whole process was carried out in a microfluidic reactor system. This assembly is highly promising for a potential scale-up, studies of reaction kitetics, optimization of reaction and process conditions etc. For the reaction described above the optimal reaction conditions, such as temperature, pressure, solvent phase composition and flow rates of gas and liquid phases, were determined. Furthermore, the use of a suitable ionic liquid preserving the catalyst's chiral selectivity was described. Key words: (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrate, L-carnitine, microfluid chip reactor, hydrogenationen_US
uk.file-availabilityV
uk.publication.placePrahacs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Ústav pro životní prostředícs_CZ
thesis.grade.code1


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV