Organokatalytická příprava spirocyklických sloučenin odvozených od heterocyklů

Abstract

Tato bakalářská práce se zaměřuje na enantioselektivní syntézu heterocyklicých spirosloučenin za využití organokatalytického přístupu. První část práce se zabývá enantioselektivní přípravou spirosloučenin reakcí α,β-nenasycených aldehydů s heterocyklickými sloučeninami, při které je použit chirální sekundární amin jako katalyzátor. Jedná se o tandemovou Michael/Michael/aldolizační reakci, při které je využito enaminové a iminiové aktivace substrátu. Druhá část mé práce se věnuje následné oxidací připravených spirocyklických aldehydů na příslušné karboxylové kyseliny.

This bachelor work is focused on enantioselective preparation of heterocyclic spirocompounds using organocatalytic approach. First part deals with enantioselective synthesis of spirocycles by reaction of α,β-unsaturated aldehydes with heterocyclic nucleophiles under chiral secondary amin catalysis. This tandem Michael/Michael/aldol reaction is based on iminium and enamine activation of subtrate. Second part of the work is focused on the following oxidation of prepared spirocyclic aldehydes to the coresponding carboxylic acid.