Oxadiazoly ako potenciálne liečivá III.

Abstract

Charles University Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Title of diploma thesis: Oxadiazoles as potential drugs III. Student: Michaela Lukáčová Supervisor: PharmDr. Marta Kučerová, Ph.D. Theoretical part of this diploma thesis summarises biological activity of 1,2,4-oxadiazoles, while focusing primarily on their antimycobacterial, antibacterial and antifungal effects. 1,2,4-Oxadiazoles are compounds with versatile biological applications, therefore their antioxidant, antiinflammatory, analgesic and cytostatic activity is also mentioned. Based on the facts in the theoretical part, it is perceptible, that 1,2,4-oxadiazoles are substances with great therapeutical potential not only for the treatment of tuberculosis, but also many other diseases. Thus, the experimental part of this work is focused on the synthesis of 5-substituted 3-pyrazinyl-1,2,4-oxadiazoles followed by evaluation of their antibacterial, antifungal and most importantly antimycobacterial activity. Synthesic procedure for each compound is also included. Nine compounds were successfully synthesized, six of them were prepared by reaction of N'-hydroxypyrazine-2-carboximidamide with different carboxylic acid anhydrides and three of them by reaction of...

Univerzita Karlova Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Názov diplomovej práce: Oxadiazoly ako potenciálne liečivá III. Študent: Michaela Lukáčová Školiteľ: PharmDr. Marta Kučerová, Ph.D. V teoretickej časti tejto práce je zhrnutá biologická aktivita 1,2,4-oxadiazolov, zameraná primárne na ich antimykobakteriálne, antibakteriálne a antifungálne pôsobenie. 1,2,4-Oxadiazoly sú látky s mnohými biologickými účinkami, preto je spomenutá aj ich antioxidačná, protizápalová, analgetická a cytostatická aktivita. Z teoretickej časti vyplýva, že 1,2,4-oxadiazoly sú látky, ktoré majú veľký potenciál pre využitie v liečbe nielen tuberkulózy, ale aj mnohých iných ochorení. Experimentálna časť je teda zameraná na syntézu 5-substituovaných 3-pyrazinyl-1,2,4-oxadiazolov a následné vyhodnotenie ich antibakteriálnej, antifungálnej a najmä antimykobakteriálnej aktivity. V tejto časti sú tiež uvedené postupy použité pre syntézu týchto látok. Celkovo bolo nasyntetizovaných deväť látok, z toho šesť derivátov pripravených reakciou N'-hydroxypyrazin-2-karboximidamidu s rôznymi anhydridmi karboxylových kyselín, tri deriváty pripravené reakciou N'-hydroxypyrazin-2-karboximidamidu s karboxylovými kyselinami. Reakciami N'-hydroxypyrazin-2-karbamoylchloridu s nitrilmi, ani...