Show simple item record

Syntéza extendovaných helicenů
dc.contributor.advisorStarý, Ivo
dc.creatorTrávníková, Veronika
dc.date.accessioned2018-11-02T11:35:15Z
dc.date.available2018-11-02T11:35:15Z
dc.date.issued2018
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11956/103485
dc.description.abstractHelicenes are inherently chiral polycyclic aromatic molecules. Laterally extended helicenes have their outer rim extended by one or more aromatic rings, which gives them unique optical and electron properties and makes them hot candidates for applications in asymmetric catalysis or molecular electronics, for instance. However, the larger the outer rim is, the more difficult the synthesis of wide helicenes becomes. Frequently bad solubility of laterally extended helicenes, as well as their intermediates, requires comprehensive optimisation of the reaction conditions, which are commonly used in helicene synthesis. In my Bachelor Thesis, I focus on synthesis of a laterally extended helicene with two hexabenzocoronene moieties incorporated in its structure. One of the essential intermediates, bromoiodohexaphenylbenzene derivative, was prepared by Diels-Alder reaction. Optimised conditions of this reaction enabled the synthesis of crucial intermediates necessary for further steps in the target helicene synthesis. Key words: helicene, hexabenzocoronene, hexaphenylbenzene, Diels-Alder, polyaromaticsen_US
dc.description.abstractHeliceny jsou polycyklické aromatické sloučeniny vyznačující se inherentní chiralitou. Je-li helikální struktura na vnějším okraji rozšířena o jedno či více aromatických jader, mluvíme o laterálně rozšířených helicenech. Pro svoji strukturu mají heliceny unikátní optické a elektronové vlastnosti, díky nimž mohou nalézt uplatnění například v asymetrické katalýze či molekulární elektronice. Obtížnost syntézy helicenů vzrůstá s mírou rozšíření jejich vnějších okrajů o další aromatická jádra. To je způsobeno zejména problematickou rozpustností. Často je nutná komplexní optimalizace reakčních podmínek. Tato bakalářská práce se zabývá syntézou laterálně rozšířeného helicenu obsahujícího dvě hexabenzokoronenové jednotky. Jeden z klíčových meziproduktů, bromjódderivát hexafenylbenzenu, byl připraven pomocí Diels-Alderovy reakce. Optimalizace podmínek této reakce umožnila syntézu klíčových meziproduktů v nezbytných pro další kroky syntézy cílového helicenu. Klíčová slova: helicen, hexabenzokoronen, hexafenylbenzen, Diels-Alderova reakce, polyaromatické sloučeninycs_CZ
dc.languageEnglishcs_CZ
dc.language.isoen_US
dc.publisherUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakultacs_CZ
dc.subjecthelicencs_CZ
dc.subjecthexabenzokoronencs_CZ
dc.subjecthexafenylbenzencs_CZ
dc.subjectDiels-Alderova reakcecs_CZ
dc.subjectpolyaromatické sloučeninycs_CZ
dc.subjectheliceneen_US
dc.subjecthexabenzocoroneneen_US
dc.subjecthexaphenylbenzeneen_US
dc.subjectDiels-Alderen_US
dc.subjectpolyaromaticsen_US
dc.titleThe synthesis of extended helical aromaticsen_US
dc.typebakalářská prácecs_CZ
dcterms.created2018
dcterms.dateAccepted2018-06-13
dc.description.departmentKatedra organické chemiecs_CZ
dc.description.departmentDepartment of Organic Chemistryen_US
dc.description.facultyFaculty of Scienceen_US
dc.description.facultyPřírodovědecká fakultacs_CZ
dc.identifier.repId191327
dc.title.translatedSyntéza extendovaných helicenůcs_CZ
dc.contributor.refereeMíšek, Jiří
thesis.degree.nameBc.
thesis.degree.levelbakalářskécs_CZ
thesis.degree.disciplineChemistryen_US
thesis.degree.disciplineChemiecs_CZ
thesis.degree.programChemiecs_CZ
thesis.degree.programChemistryen_US
uk.thesis.typebakalářská prácecs_CZ
uk.taxonomy.organization-csPřírodovědecká fakulta::Katedra organické chemiecs_CZ
uk.taxonomy.organization-enFaculty of Science::Department of Organic Chemistryen_US
uk.faculty-name.csPřírodovědecká fakultacs_CZ
uk.faculty-name.enFaculty of Scienceen_US
uk.faculty-abbr.csPřFcs_CZ
uk.degree-discipline.csChemiecs_CZ
uk.degree-discipline.enChemistryen_US
uk.degree-program.csChemiecs_CZ
uk.degree-program.enChemistryen_US
thesis.grade.csVýborněcs_CZ
thesis.grade.enExcellenten_US
uk.abstract.csHeliceny jsou polycyklické aromatické sloučeniny vyznačující se inherentní chiralitou. Je-li helikální struktura na vnějším okraji rozšířena o jedno či více aromatických jader, mluvíme o laterálně rozšířených helicenech. Pro svoji strukturu mají heliceny unikátní optické a elektronové vlastnosti, díky nimž mohou nalézt uplatnění například v asymetrické katalýze či molekulární elektronice. Obtížnost syntézy helicenů vzrůstá s mírou rozšíření jejich vnějších okrajů o další aromatická jádra. To je způsobeno zejména problematickou rozpustností. Často je nutná komplexní optimalizace reakčních podmínek. Tato bakalářská práce se zabývá syntézou laterálně rozšířeného helicenu obsahujícího dvě hexabenzokoronenové jednotky. Jeden z klíčových meziproduktů, bromjódderivát hexafenylbenzenu, byl připraven pomocí Diels-Alderovy reakce. Optimalizace podmínek této reakce umožnila syntézu klíčových meziproduktů v nezbytných pro další kroky syntézy cílového helicenu. Klíčová slova: helicen, hexabenzokoronen, hexafenylbenzen, Diels-Alderova reakce, polyaromatické sloučeninycs_CZ
uk.abstract.enHelicenes are inherently chiral polycyclic aromatic molecules. Laterally extended helicenes have their outer rim extended by one or more aromatic rings, which gives them unique optical and electron properties and makes them hot candidates for applications in asymmetric catalysis or molecular electronics, for instance. However, the larger the outer rim is, the more difficult the synthesis of wide helicenes becomes. Frequently bad solubility of laterally extended helicenes, as well as their intermediates, requires comprehensive optimisation of the reaction conditions, which are commonly used in helicene synthesis. In my Bachelor Thesis, I focus on synthesis of a laterally extended helicene with two hexabenzocoronene moieties incorporated in its structure. One of the essential intermediates, bromoiodohexaphenylbenzene derivative, was prepared by Diels-Alder reaction. Optimised conditions of this reaction enabled the synthesis of crucial intermediates necessary for further steps in the target helicene synthesis. Key words: helicene, hexabenzocoronene, hexaphenylbenzene, Diels-Alder, polyaromaticsen_US
uk.file-availabilityV
uk.publication.placePrahacs_CZ
uk.grantorUniverzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemiecs_CZ
thesis.grade.code1


Files in this item

Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail
Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record


© 2017 Univerzita Karlova, Ústřední knihovna, Ovocný trh 560/5, 116 36 Praha 1; email: admin-repozitar [at] cuni.cz

Za dodržení všech ustanovení autorského zákona jsou zodpovědné jednotlivé složky Univerzity Karlovy. / Each constituent part of Charles University is responsible for adherence to all provisions of the copyright law.

Upozornění / Notice: Získané informace nemohou být použity k výdělečným účelům nebo vydávány za studijní, vědeckou nebo jinou tvůrčí činnost jiné osoby než autora. / Any retrieved information shall not be used for any commercial purposes or claimed as results of studying, scientific or any other creative activities of any person other than the author.

DSpace software copyright © 2002-2015  DuraSpace
Theme by 
@mire NV