Enantioselektivní potenciál sulfobutylether-β-cyklodextrinové chirální stacionární fáze

Abstract

The aim of this diploma thesis was to prepare two new chiral stationary phases by dynamic coating of sulphobutylether-β-cyclodextrin (SBE-β-CD) with varying degrees of substitution onto strong anion-exchange stationary phases. The enantioselective potential and stability of the newly prepared chiral stationary phases were tested using a set of chiral analytes. The set contained structurally diverse analytes, i.e. benzodiazepines (oxazepam, lorazepam), phenothiazines (thioridazine, promethazine), β-blockers (labetalol, pindolol, propranolol, alprenolol), profens (carprofen, fenoprofen, flurbiprofen, indoprofen), flavanones (6-hydroxyflavanone, 7-hydroxyflavanone), DL-tryptophan and its derivatives (5-OH-DL-tryptophan, 5-F-DL-tryptophan, DL-tryptophan butylester and blocked aminoacid (t-Boc-DL-tryptophan)), dipeptides (glycyl-DL-phenylalanine, glycyl-DL-tryptophan) and Troger's base. Measurements were carried out in reversed-phase high-performance liquid chromatography. Mobile phases consisted of methanol/formic acid (pH 2.10) and methanol/10mmol l-1 ammonium acetate buffer (pH 4.00) in various volume ratios. The chiral stationary phase containing hexasubstituted SBE-β-CD was suitable for enantioseparation of eleven analytes. Four of them were baseline enantioresolved and seven partially. The chiral...

Tato diplomová práce je zaměřena na přípravu dvou nových chirálních stacionárních fází (CSF), obsahujících různě substituovaný sulfobutylether-β- cyklodextrin (SBE-β-CD), dynamickým pokrytím iontově výměnných stacionárních fází (SF), zjištění enantioseparační schopnosti a stability nově připravených CSF. Tyto parametry byly testovány na sadě chirálních analytů. Testovaná sada obsahovala strukturně odlišné skupiny analytů: benzodiazepiny (oxazepam, lorazepam), fenothiaziny (thioridazin, promethazin), β-blokátory (labetalol, pindolol, propranolol, alprenolol), profeny (karprofen, fenoprofen, flurbiprofen, indoprofen), flavanony (6-hydroxyflavanon, 7-hydroxyflavanon), DL-tryptofan a jeho deriváty (5-OH-DL-tryptofan, 5-F-DL-tryptofan, DL-tryptofan butylester a blokovanou aminokyselinu (t-Boc-DL-tryptofan)), dipeptidy glycyl-DL-fenylalanin a glycyl-DL-tryptofan a Trogerovu bázi. Chirální separace probíhaly v reverzním módu vysokoúčinné kapalinové chromatografie. Testované mobilní fáze byly tvořeny těmito složkami: methanol/kyselina mravenčí (pH 2,10) a methanol/10mmol l-1 octan amonný (pH 4,00) v různých objemových poměrech. Na první připravené CSF s hexasubstituovaným SBE-β-CD byly při použití kyseliny mravenčí jako vodné složky mobilní fáze nalezeny podmínky pro enantioseparaci jedenácti analytů, z...